E' di Cerro Veronese, un paesino poco sotto Bosco Chiesanuova, e fin da giovane da sostanza alle parole della mamma: "Non è tipo da sport di squadra, è un po' individualista. Si esalta nello sforzo contro se stesso". Per questo aveva lasciato perdere calcio e hockey, per questo si era cimentato con successo nelle corse campestri e poi il ciclismo. I lampi del suo talento sono già rimasti negli occhi e nella testa della gente. Sin da quando, nel 1999, vinse il campionato del Mondo juniores, a Verona, non molto lontano da casa sua. Seguono due anni da under 23, nella Zalf Fior; poche vittorie ma un'ambiente dove maturare senza pressioni.
Passa professionista nel 2002 con la Saeco, grazie alla stima e ad un accordo con Martinelli, e nel primo anno vince due gare open, Giro d'Oro e Giro del Medio Brenta. Sempre due le vittorie nel 2003, ma di altro spessore: una tappa e la classifica finale al QingHai Tour, corsa a tappe cinese che ha visto la partecipazione della squadra azzurra a una gara a tappe 25 anni dopo la Vuelta '78. Ha solo 22 anni ma c'è già la conferma che Damiano è uno scalatore di razza con ottime doti di fondo. Il Giro d'Italia disputato nel 2003 gli serve per capire che cos'è una grande corsa a tappe di tre settimane. Il talentuoso Damiano non ha fretta e si classifica 34°. Nel 2004 parte subito forte: vince Giro del Trentino (davanti a Simoni), Giro dell'Appennino e GP di Larciano. A maggio prende il via al suo secondo Giro d'Italia con la veste (almeno iniziale) di gregario di Simoni. A Milano arriverà in maglia rosa dopo una cavalcata grandiosa e ben quattro vittorie di tappa. Dopo un periodo di riposo, in estate ritorna alle corse ottenendo due successi in Italia (La Due giorni Marchigiana e Gp. Nobili Rubinetterie) e in autunno partecipa alla Vuelta di Spagna per preparare il campionato del mondo che si corre sulle strade di casa. Al mondiale è protagonista ma nel finale non riesce a staccare gli spagnoli e nella volata conclusiva si deve accontentare del 9° posto. Dopo due settimane è protagonista di un grandissimo Giro di Lombardia e sul traguardo di Como ottiene la prima vittoria in una prova di Coppa del Mondo che gli permette di balzare al primo posto nella classifica U.C.I. di fine anno.