Leonardo Piepoli si appassiona al ciclismo seguendo una tappa del Giro di Romandia '79, con arrivo a La Chaux de Fonds (dove è nato), che vede vincere Giuseppe Saronni primo anche nella classifica finale. Inizia l'attività a 10 anni nei Giovanissimi non ottenendo vittorie. Nel 1982 la famiglia ritorna in Puglia e corre da Esordiente per il G.S. Putignano con nessuna vittoria nel biennio '84-'85. Nell'86 è allievo e ottiene la prima vittoria a Faiano (SA) seguita dal successo di Picerno (Potenza). L'anno successivo sono quattro le vittorie tre le quali il Campionato Regionale Molisano-Isernia.
Passa juniores nel 1988 con il G.S. Marangiulo-Taranto (6 vittorie) e l'anno successivo si trasferisce in Piemonte con il G.S. Madonna di Campagna di Torino ottenendo tre vittorie. Nel 1990 inizia la sua avventura tra i dilettanti con il V.C. Casano e i primi due anni, nonostante le sue credenziali e la forza dimostrata in salita, non ottiene vittorie. Nel '91 si piazza 9° nel durissimo Giro della Valle d'Aosta e ottiene 4 secondi posti. Finalmente nel '92 rompe il ghiaccio e vince il Trofeo Pigoni Miele-Massa e soprattutto una tappa del Giro della Valle d'Aosta che chiude in seconda posizione; inoltre a fine stagione saranno ben 8 le piazze d'onore. Nel '93 al suo quarto anno, sempre con il V.C. Casano, si conferma con 6 vittorie di discreto livello. Il 1994 è l'ultimo anno da dilettante e, con la maglia del G.S. Caneva Rekord Cucine-Pordenone, è anche l'anno della sua consacrazione: 10 vittorie tra le quali di assoluto rilievo la vittoria nel Giro d'Italia Baby.
Nel 1995 il passaggio tra i professionisti.