Nasce il 25 settembre 1979 secondogenito di papà Giacomo e mamma Flavia. L'infanzia trascorre serena a Filottrano con il fratello Marco e la sorella Silvia. Fatta la Prima Comunione i genitori gli regalano una Bianchi e, vedendolo così felice, decidono di iscriverlo a Jesi alla Pieralisi. Comincia a correre a 8 anni e subito vince molte gare nelle categorie giovanili. Fino a 18 anni corre per la Pieralisi, dove si trova benissimo e raccoglie diversi successi, tra cui il Campionato Italiano juniores del '97. Indossa anche la maglia azzurra disputando il mondiale su strada a San Sebastian nel '97, ma è sfortunato, fora e non ha la possibilità di rientrare. Da dilettante trascorre 4 anni in Veneto ed ottiene importanti successi nelle gare nazionali ed internazionali con la Zalf. Nel 2001 partecipa al Campionato del Mondo a cronometro di Lisbona e si piazza 8° (1° degli italiani), così Santoni lo contatta e gli da l'opportunità di diventare professionista. Nel 2002 entra nel mondo professionistico, ingaggiato dalla forte compagine Acqua e Sapone, con Mario Cipollini come capitano. Lavora sereno e ciò gli consente di crescere in tranquillità; chiude la stagione con una vittoria di tappa alla Settimana Lombarda (Colle San Fermo) e partecipa al Giro d'Italia concludendolo con un buon 18° posto. Nel 2003 corre con la Domina Vacanze e pur ottenendo una sola vittoria (una tappa del Giro d'Abruzzo) cresce moltissimo e si fa notare in gare di Coppa del Mondo piazzandosi bene alla Liegi (4°) e all'Amstel Gold Race (7°). Partecipa nuovamente al Giro d'Italia piazzandosi 16° a mezz'ora dal vincitore Simoni poi prende parte anche alla Vuelta di Spagna dove finisce 13° sempre vicino ai primi anche senza grandi acuti. Anche nel 2004 difende i colori della Domina Vacanze ed è un'altra stagione positiva: vince la Settimana Lombarda e la Corsa della Pace ed inoltre si conferma nelle classiche arrivando 4° alla Freccia Vallone, 7° alla Liegi e 22° all'Amstel Gold Race. Partecipa al suo primo Tour de France cercando soprattutto di fare esperienza e lo conclude al 32° posto nella "generale".
Nel 2005 fa parte del team spagnolo Liberty Seguros-Wurth iscritto al Pro Tour.