Mario Cipollini è stato il più grande velocista del ciclismo moderno. Dominatore delle tappe al Giro d'Italia e al Tour de France, ha anche vestito sia la maglia rosa sia la maglia gialla. Personaggio eccentrico e noto anche fuori dal ciclismo è un corridore amato dal pubblico italiano e internazionale.
Mario inizia a correre quasi per gioco, seguendo le orme del padre ex dilettante e del fratello Cesare, professionista dal 1978 e idolo sportivo della Versilia. Sin dalle prime gare nelle categorie Allievi e Juniores dimostra una grande determinazione e una smisurata voglia di affermarsi. Al secondo anno da Juniores vince ben tredici corse in volata; diventa quindi l'uomo mercato del panorama dilettantistico. Approda alla Bottegone e ai Mondiali di Stoccarda nel 1985 vince l'oro nella Settanta chilometri, oltre a piazzarsi quarto nella prova su strada. Nel 1989 passa professionista alla Del Tongo e dimostra subito le proprie doti vincendo una tappa al Giro d'Italia e tre frazioni del Giro di Puglia.
Proprio al Giro d'Italia Cipollini raggiunge i vertici più alti della sua popolarità: velocista corretto e potente, vince in maniera plateale levandosi di ruota gli avversari. Non corrisponde al tipico sprinter che esce dalla ruota dell'avversario negli ultimi metri; per potersi lanciare nella sua progressione ha invece bisogno di una squadra forte e compatta, capace di tenere chiusa la corsa nelle fasi conclusive e di pilotarlo fino ai duecento metri finali. Famoso è "il treno rosso della Saeco": la lunga fila dei suoi compagni che negli ultimi chilometri si pongono in testa al gruppo imponendo un'alta velocità per impedire scatti. Un compito importante è svolto anche dal suo apripista, l'ultimo uomo che lo guida verso il traguardo, ruolo svolto egregiamente in passato da atleti come Silvio Martinello (Campione Olimpico su pista) e Gianmatteo Fagnini. Già nel 2001 il suo bottino nella corsa rosa è di 34 tappe, un risultato migliore di quelli di Coppi e Merckx . Nel Giro 2002 colleziona ben sei vittorie in altrettanti sprint vincenti, fino a raggiungere il successo di tappa numero 40, a un solo successo dal record di 41 detenuto da Alfredo Binda, che migliorerà nell'edizione 2003 della corsa rosa. Ha conquistato varie volte anche la maglia ciclamino, simbolo del leader nella classifica a punti e vestito la maglia rosa. Anche al Tour de France Cipollini domina sui traguardi parziali, conquistando un totale di quattordici tappe e vestendo la maglia gialla nel 1995 nel 1997. Nel 2002, a Zolder, in Belgio, SuperMario si aggiudica per la prima volta nella sua carriera il Mondiale su strada, portando a termine una strepitosa volata iniziata durante l'ultimo giro di un circuito che, non presentando particolari pendenze, appare perfetto per i velocisti.
A rendere inimitabile il corridore di Lucca è la sua capacità di conquistare anche più tappe in una stessa edizione: famosi sono i suoi poker sia al Giro che al Tour. Nel 1997 si aggiudica addirittura cinque successi alla corsa rosa. Numerose sono poi le vittorie in altre gare a tappe minori che si aggiungono a varie affermazioni in corse in linea dal tracciato pianeggiante, come la Gand Wevelgem, una classica del Nord che Cipollini conquista tre volte, nel 1992, nel 1993 e nel 2002. In questo stesso anno si aggiudica in volata anche la tanto sospirata Milano-Sanremo. Il suo palmarés è impreziosito anche da un Campionato Italiano, vinto nel 1996 grazie all'ottimo lavoro svolto dalla sua squadra. La sua carriera subisce nel 1994 uno stop di cinque mesi a causa di una caduta avvenuta nella seconda tappa della Vuelta di Spagna, durante la quale Cipollini ha sbattuto contro le transenne nello sprint finale.
Cipollini è un atleta molto spettacolare, sia nelle sue vittorie che fuori corsa. Particolarmente attento alla sua immagine, si è spesso presentato con divise particolari: pantaloncini rosa o gialli, in tinta con la maglia che indossa, a stelle e strisce, una maglia con le insegne del vaticano in occasione della partenza da Roma per il Giubileo del 2000, un body integrale con disegnate tutte le fasce muscolari durante la cronometro del Giro d'Italia 2001. Diventato uomo immagine di diverse aziende è protagonista di numerose campagne pubblicitarie. Il pubblico, soprattutto quello francese apprezza particolarmente la sua spettacolarità, unita a una grande correttezza in gara e gli ha affibiato soprannomi come " Re Leone" e " Supermario". Spesso accusato di condurre una vita troppo libertina per un corridore e di non portare a termine le grandi gare a tappe perché insofferente delle montagne, nel Giro d'Italia del 1997 ha smentito i suoi critici arrivando a vincere sul traguardo finale di Milano, dopo aver aiutato come uomo-squadra il suo compagno Ivan Gotti a vincere in classifica generale.
Il 7 maggio 2005, a dieci giorni dall'inizio del Giro d'Italia, sì è definitivamente ritirato dalle competizioni. Nel corso della sua lunga carriera ha collezionato 189 successi ed è suo il record di tappe vinte al Giro d'Italia: ben 42, e tutte in volata, ottenute tra il 1989 e il 2003.