Massimo Donati è nato a S. Maria a Monte (Pi) il 18 gennaio 1967, solido corridore degli anni '90, a suo agio in salita e nella stagione estiva con il mese di settembre che ha significato molto nella sua carriera. Il 19 settembre 1992 debuttò tra i professionisti con la prestigiosa maglia della Mercatone Uno con la quale il cascinese Franco Gini, l'allora team manager della società sammarinese che di lì a poco avrebbe puntato sull'indimenticabile Marco Pantani, aveva avuto il fiuto e l'abilità di portare al professionismo futuri campioni del calibro di Michele Bartoli e Francesco Casagrande. Quel giorno si correva il prestigioso Giro del Lazio e Massimo non sfigurò, piazzandosi 20º assoluto e risultando così tra i migliori neoprof; a imporsi sul traguardo di Roma fu Gianni Bugno in maglia iridata conquistata due settimane prima nel mondiale spagnolo di Benidorm. E ancora il 13 settembre 1994, due anni dopo, Donati colse il primo successo da professionista a Martorell, sul traguardo della 6ª tappa del Giro di Catalogna dove precedette allo sprint il compagno di fuga Josè Manuel Garcia e di 22" il futuro campione del mondo Abraham Olano.
Infine, il 22 settembre 2001, il campione di S. Maria a Monte ottenne a Roma - proprio all'ombra del Colosseo dove era situato il traguardo - nel Giro del Lazio l'ultima delle 16 vittorie collezionate in 11 anni di professionismo, lasciandosi alle spalle il due volte campione italiano Gianni Faresin, suo compagno di fuga, l'ex-mondiale dilettanti il russo Dmitri Konyshev (3º a 17"), la medaglia di bronzo su strada alle Olimpiadi di Atlanta Maximilian Sciandri (4º) e un certo... Paolo Bettini (5º).
Vere gemme della carriera ciclistica di Massimo Donati, cresciuto e curato ciclisticamente dal suo concittadino Marcello Massini, diesse dalle riconosciute qualità tecniche e umane. Dopo una ventina di successi tra i Giovanissimi, 7 vittorie da Esordiente, 17 da Allievo e 19 da Juniores col Gs Salani-Melone - un bottino consistente per un passista-scalatore come lui - Donati debuttò tra i dilettanti nel 1986 con la Magniflex del suo mentore Massini e nel 1987 s'impose nel campionato toscano dei seconda serie a Massa e in altre due gare; 6 le vittorie nel 1988 col trionfo casalingo nel Trofeo Sima; 4 nel 1989 col Giro delle Valli Aretine, 3 nel 1990 col Gp Industrie del marmo a Carrara e il Giro del Montalbano, 5 nel 1991 a conclusione del "periodo-Magniflex" e con la rabbia per l'immeritato secondo posto nel campionato toscano a Livorno dopo una beffa di Luca Scinto.
Per Massimo il tanto sospirato e meritato professionismo arrivò dopo gli otto mesi trascorsi al Gs Cuoril nel 1992 e dopo i successi nella Firenze-San Patrignano, nella Freccia dei Vini e nella Piccola Tre Valli Varesine, quando ormai qualcuno già lo considerava (a torto) troppo vecchio per diventare prof.
Nella massima categoria Donati ha poi dimostrato in 11 anni tutto il suo valore, mettendosi spesso al servizio di compagni di squadra più vincenti di lui come Bartoli, Cipollini, Casagrande, Van Der Poel ma riuscendo anche a togliersi qualche soddisfazione con le 16 vittorie ottenute: una tappa al Catalogna, una alla Settimana bergamasca, il Gp Sanson 1995, una tappa al Giro d'Austria, una al Giro di Puglia, 5 prove e la classifica finale (nel 1998) del Trofeo dello Scalatore, il
Gp di Camaiore e la Coppa Agostoni 1999; Trofeo Mioli e Tre Valli Varesine 2000, Giro del Lazio 2001. Ha inoltre partecipato 5 volte al Giro d'Italia (miglior piazzamento 38º nel 1997), 4 volte al Tour (50º nel '98), 2 alla Vuelta (46º nel '94) e 2 al mondiale con la maglia azzurra (38º nel 1999).