Passista e cronoman, Roberto Calovi ha ottenuto i suoi migliori risultati da dilettante. E' stato Campione Italiano a cronometro 1984, Campione Italiano inseguimento a squadre 1982 e nel 1984 ha partecipato alle Olimpiadi di Los Angeles nell'inseguimento (eliminato negli ottavi). Nel 1985 è passato professionista con la Gis-Gelati e ha vinto il prologo della Tirreno-Adriatico. Questo è rimasto però il solo successo e al termine della successiva stagione (1986), nella quale non si è mai messo in evidenza, ha abbandonato l'attività agonistica.