Passato professionista nel 1994 con la Mercatone Uno, dimostra subito buone doti di velocista riuscendo nella prima stagione a vincere una corsa, una tappa alla Bicicletta Basca. L'anno successivo si aggiudica 3 tappe al Giro del Costa Rica, ma sfiora il prestigioso successo nell'ultima tappa del Tour de France, dove giunge 2° alle spalle di Djamolidine Abdoujaparov. Nello stesso anno corre per la prima volta con Mario Cipollini, che lo vuole con se nella Saeco nel 1996. Per Fagnini è la svolta: nasce e si perfeziona in questi anni il "treno rosso" della Saeco e il velocista lecchese viene designato come l'ultimo uomo, ossia colui che deve lanciare la volata al velocista principale fino agli ultimi 200 metri. In breve tempo, grazie alle sue straordinarie doti nell'interpretare il delicato compito, Fagnini diventa il miglior apripista in circolazione e moltissime delle vittorie di Cipollini sono frutto del suo lavoro perfetto. Decidendo di occuparsi di compiti di gregariato, non ci sono così più molte occasioni per cercare la gloria personale, tuttavia le poche che ha riesce a sfruttarle sempre molto bene: nel 1997 vince una tappa della Vuelta Valenciana, ma il vero capolavoro avviene durante il Giro d'Italia del 1998. Cipollini si ritira e la squadra decide così di dare via libera a Fagnini, che riesce a ripagare la fiducia con ben 2 vittorie di tappa nella 20.ma frazione, che si concludeva in territorio svizzero a Mendrisio, e nell'ultima con il tradizionale e prestigioso arrivo a Milano. Inoltre, grazie anche ai punti conquistati facendo le volate ai traguardi intermedi, Fagnini si aggiudica anche la maglia blu dell' Intergiro. Nel 1999 si piazza 2° e 3° in due tappe della Tirreno-Adriatico e al Giro è 2° nella difficile volata alle Terme Luigiane. A fine anno Fagnini lascia la Saeco per trasferirsi nella tedesca Telekom per aiutare il tedesco Erik Zabel che, grazie anche al suo grandissimo lavoro, riuscirà ad imporsi in varie tappe del Tour de France e alla Milano-Sanremo.
Negli anni alla Telekom Fagnini riusce a vincere anche il Giro di Bochum e una tappa al Giro delle Asturie, poi, una volta lasciata la squadra tedesca, decide di mettere la sua esperienza soprattutto al servizio dei giovani nella Domina Vacanze nel 2004 e nella Naturino-Sapore di Mare nel 2005. Proprio al termine del 2005 decide di abbandonare l'attività agonistica.
Nelle grandi corse a tappe vanta 3 partecipazioni al Giro d'Italia (concluso 2 volte), 8 partecipazioni al Tour de France (concluso in 4 occasioni) e una sola partecipazione alla Vuelta che, però, non è riuscito a portare a termine.