Kashechkin è nato il 21 marzo 1980 a Kzyl Ordinskaia, Kazakhstan. Da bambino pratica diversi sport come il nuoto e il calcio, fino a quando decide di seguire le orme del fratello maggiore iniziando a correre in bicicletta.
Dopo il mondiale Junior a Valkenburg, Kashechkin si trasferisce in Belgio, dove passa professionista nel 2001 con la Domo-Farm Frites, con la quale gareggia 2 anni senza ottenere risultati di rilievo (il più significativo è un 8° posto al Giro di Vallonia). Nel 2003 si trasferisce alla Quick Step-Davitamon e comincia a mostrare le sue doti ottenendo buoni risultati come un 5° posto al Giro del Lazio.
Nel 2004, all'età di 24 anni, conquista le sue prime vittorie da professionista; con la maglia della formazione francese Crédit Agricole si impone nel GP de Fourmies, battendo in uno sprint a due il connazionale Dmitri Fofonov e conquista anche il Sachsen Tour, senza cogliere successi di tappa, ma mostrando grande regolarità.
Nel 2005, sempre in maglia Crèdit Agricole, non riesce ad ottenere nessun successo, ma si dimostra buon scalatore al Tour de France (chiuso al 19° posto), dove oltre ad aiutare il capitano Christophe Moreau sulle grandi montagne, riesce a piazzarsi secondo nella classifica dei giovani (maglia bianca). Sempre nel 2005 è 6° nel campionato mondiale a cronometro.
Nel 2006, passato alla formazione spagnola Liberty Seguros, riesce ad imporsi in una tappa della Parigi-Nizza con una bella azione solitaria, e si piazza quinto al Giro di Romandia, dove nella penultima tappa, lanciato in fuga verso la conquista della maglia di leader viene rallentato dal vento contrario e raggiunto dal gruppo inseguitore. Conquista anche il titolo nazionale kazako davanti al compagno di squadra Alexandre Vinokourov. É costretto a saltare il Tour de France a causa dello scandalo doping legato al Dottor Eufemiano Fuentes, che travolge la sua squadra, ma da cui lui esce pulito. Si ripresenta al via del Giro di Germania con la nuova squadra Astana-Wurth, nata sulle ceneri della Liberty Seguros e sponsorizzata da un cartello di aziende kazake, e, nonostante abbia perso oltre un minuto per una caduta nel prologo, riesce a piazzarsi al terzo posto in classifica generale; coglie inoltre una sorprendente terza posizione alla Classica di San Sebastian, riuscendo a piazzarsi in una volata di gruppo (situazione mai stata a lui congeniale) alle spalle di Xavier Florencio e Stefano Garzelli. Si piazza infine terzo nella classifica finale della Vuelta a España 2006, a 3'12" dal connazionale e compagno di squadra Alexandre Vinokourov, vincitore, e a 2'00" dal secondo, lo spagnolo Alejandro Valverde, conquistando anche la tappa con arrivo in salita sulla Sierra de la Pandera.
Ormai diventato uno dei principali esponenti del ciclismo kazako, corridore completo e combattivo, nel 2007 Andrej Kasheckin è confermato dalla formazione Astana.