Andrej Hauptman, dopo aver corso in Italia nelle categorie dilettantistiche, passa professionista nel 1999 nella Vini Caldirola. La prima vittoria giunge nel 2000 al Gp di Fourmies, ma è nel 2001 che vive il suo anno migliore: vince due gare minori ma si mette in bella mostra al Giro d'Italia, dove il suo nome compare spesso negli ordini d'arrivo soprattutto nelle volate di gruppo in cui fa valere le sue doti di passista veloce. La grande sorpresa arriva però nel finale di stagione, dove contro ogni pronostico si piazza 3° al Campionato del Mondo di Lisbona, preceduto nella volata finale da Oscar Freire e Paolo Bettini.
Nel 2002 non riesce a vincere ma conquista buoni piazzamenti nelle classiche di inizio stagione (13° alla Milano - Sanremo e 14° al Giro delle Fiandre) nonché al Tour de France (prima partecipazione non portata però a termine) e alla Vuelta. Ancora una volta il risultato più prestigioso della sua stagione lo ottiene al Campionato del Mondo disputato a Zolder: nella volata che vede trionfare Mario Cipollini sfiora il bis dell'anno precedente e si piazza 4° dietro a Robbie McEwen ed Erik Zabel.
Dopo un 2003 senza grandi acuti e ancora una volta senza vittorie, torna a farsi vedere nel 2004, anno in cui corre con la Lampre: ancora una volta non ottiene vittorie ma buoni piazzamenti come il 3° posto al campionato nazionale su strada, il 5° nella prova in linea alle Olimpiadi del 2004 ad Atene e il 9° nella Classica di Amburgo.
Nel 2005 passa alla Fassa Bortolo, corre spesso al servizio della squadra e non ottiene risultati di rilievo. Sembra ormai iniziata la parabola discendente, tant'è che nel 2006 torna in patria per correre in una piccola squadra Continental e anche in questa stagione non ottiene nessun risultato di rilievo.