Gerald Ciolek nasce a Colonia il 19 settembre 1986. Nel 2005 passa professionista con una piccola squadra tedesca, l'AKUD Arnolds Sicherheit e stupisce tutti gli addetti ai lavori per la vittoria nel campionato nazionale tedesco su strada ottenuta a soli 18 anni, gara in cui riesce a precedere atleti molto più esperti di lui come Robert Förster ed Erik Zabel. Non essendo la sua squadra di prima fascia non prende parte a gare del circuito ProTour e corre quasi esclusivamente in Germania ottenendo un'altra vittoria in stagione.
Nel 2006 continua a correre soprattutto in patria, anche se riesce ad ottenere una vittoria in una piccola corsa in Croazia, ma nelle prove in cui sono ammesse anche le squadre ProTour le sue doti di velocista talentuoso non sfuggono: vince una tappa al Giro di Germania, giunge 2° all'Henninger Turm, 3° e 4° in due frazioni della Tre Giorni di La Panne, 5° in una tappa della Quattro Giorni di Dunkerque e in un'altra tappa del Giro di Germania, 8° nella classifica finale del Giro di Sassonia.
In agosto la sua squadra viene invitata alla Classica di Amburgo, corsa altrimenti riservata alle sole squadre Pro Tour, e nella volata finale vinta da Oscar Freire il giovane Ciolek coglie un brillante 5° posto.
In settembre, grazie ai regolamenti che lo consentono, partecipa al Campionato Mondiale di Salisburgo nella categoria Under 23 e riesce a vincere la maglia iridata, rispettando così i favori del pronostico, regolando allo sprint alcuni atleti che si erano avvantaggiati con lui nel finale.
Dal 2007 corre nella T-Mobile, il principale team tedesco, che gli consete così di prender parte a tutte le corse più importanti del calendario.
Nella seconda metà del 2007 conferma le sue grandissime qualità, vincendo due tappe al Giro d'Austria e tre al Giro di Germania, battendo nettamente campioni come Erik Zabel, Paolo Bettini e Danilo Napolitano.