Il Giro del Cigno è la più longeva manifestazione sportiva che ha luogo in Molise: la sua prima edizione risale al 1924 quando un gruppo di quattro amici utilizzando il nome della società di calcio locale (Polisportiva Kalena), spinti dalla comune passione per il ciclismo decisero di organizzare una gara ciclistica sulle strade polverose del Basso Molise chiamandola "Giro del Torrente Cigno" perché percorreva alcuni comuni attraversati dal Torrente Cigno. Il vincitore della prima edizione fu Domenico Tutolo, giunto da S. Severo in provincia di Foggia. La gara fu organizzata anche negli anni successivi fin al 1927, quando nella 4° edizione partecipò tra gli altri, per la prima volta, un atleta di Casacalenda, Nicola Di Lalla, che giunse secondo all'arrivo sotto lo striscione di Corso Roma (allora Via Napoli). Trascorsero alcuni anni prima della 5° edizione che si svolse nel 1932, ricordata perché la partenza fu data in Via Termoli, l'attuale Via Giovanni XXIII, ma soprattutto perché in quell'occasione ci fu un duello tra due atleti casacalendesi, Giovanni Giacomodonato e Nicola Di Lalla, che gareggiavano su biciclette di marca diversa messe a disposizione da amici che li sponsorizzavano. Fu Di Lalla che giunse all'arrivo davanti all'avversario ed ancora una volta secondo, preceduto da Mario Ricci di Roma. Negli anni successivi il Giro, a causa degli eventi bellici della seconda guerra mondiale e della grave crisi economica di quegli anni, fu sospeso e ripreso solo nel 1948 con la 6° edizione. Trascorsero altri cinque anni prima di riprendere con la 7° edizione nell'anno 1953 che va ricordata anche perché il vincitore, Antonio La Fratta, di Castelmauro (provincia di Campobasso), fu il primo molisano, ad oggi anche l'unico, ad aggiudicarsi questa gara. Le successive edizioni si svolsero ininterrottamente dal 1953 ad oggi, con l'esclusione degli anni 1987 e 1989 in cui non si riuscì a mettere in sesto la competizione per problemi fiscali ed economici. Da ricordare anche la partecipazione di altri atleti casacalendesi tesserati per l'A.S. Olimpia Kalena, Bruno Mucciaccia e Giuseppe Boccardi nell'anno 1972, oltre ad altri molisani provenienti da tutta la regione. La manifestazione nel corso degli anni ha acquistato sempre più prestigio tanto da "ospitare" nel 2003 l'epilogo del Giro d'Italia dei dilettanti: in quell'occasione s'impose Massimiliano Maisto e la maglia rosa finale di quel Giro fu vestita dal lituano Kairelis. Hanno preso parte al Giro del Cigno, atleti famosi a livello nazionale ed internazionale, quali Palmiro Masciarelli, Roberto Battaglini, Giuseppe Fantini, Vito Di Tano (campione mondiale di ciclocross), Vito Taccone, Roberto Caruso (Vincitore del campionato mondiale in Giappone dopo tre mesi dalla vittoria del Giro del Cigno nell'anno 1990), Stefano Donati, Stefano Giuliani, Donato Giuliani, Marco Vergnani, Maurizio Vandelli, Danilo Di Luca, Raffaele Ferrara, Julio Alberto Perez Cuapio, Paolo Bailetti, Ezio Casagrande, Graziano Recinella (l'unico molisano passato al professionismo), e tanti altri. L'edizione 2006 ha visto il trionfo di Federico Vitali (Coppi Gazzera), in stagione terzo al campionato italiano dilettanti elite disputato a Diano Marina, che ha bissato il successo nel 2008. Nel 2007 la classica molisana, organizzata dal GS Casacalenda con l'attenta regia di Tommaso Guerrera, per la prima volta nella sua storia è stata inserita nel calendario internazionale. La gara, corsa sulla distanza di 152 chilometri, ha abbracciato tutti i paesi del Basso Molise e tutta la comunità Montana Cigno-Valle del Biferno (solo nelle edizioni del 1968-1969 la corsa transitò a Campobasso) ed ha visto la vittoria di Novembrini Americo. Tra gli atleti stranieri bisogna ricordare che il primo a partecipare fu nel 1974 il danese Jorgen Marcussen, 2° all'arrivo, dietro a Enzo Canuti. Il primo a vincere fu un altro danese, Jorgen Pedersen, nel 1983 alla 37^ edizione, della famosa squadra Fiat Agri di Torino allenata dal D.S. Italo Zilioli. Due anni dopo un altro straniero riuscì nell'impresa e fu questa volta l'australiano Scyayn Bannan, mentre 3° arrivò il polacco Henrik Santysiac. Il vincitore della 50° edizione fu l'italo-australiano Paul Bertino. Non meno importante è menzionare il percorso che nel corso della vita della manifestazione è cambiato per varie esigenze. Il primo era di circa 50 Km. ed attraversava i comuni di Bonefro, Montorio, Montelongo e Larino. Nel corso degli anni l'originario percorso fu modificato e ciò fu reso possibile da una serie di fattori concomitanti: migliore sistemazione delle strade, miglioramento delle tecniche di produzione delle biciclette, possibilità da parte degli stessi atleti di utilizzare tecniche d'allenamento superiori e quindi maggiore professionalità dei concorrenti, possibilità d'organizzazione delle gare servendosi di strumenti più validi. Le distanze nel corso degli anni sono aumentate e da circa 100 Km. degli anni '70 e '80, con punte massime di 125 Km, si è passato ai 160 Km degli ultimi anni per rispetto dei regolamenti federali nazionali ed internazionali.