Classe 1980, spinge le prime pedalate con l'Unione Ciclistica Costamasnaga nel 1990 nell'allora categoria B1. La sua carriera in maglia rosso-arancione è caratterizzata da due vittorie e dal titolo di Campione Provinciale su Strada nel 1992 all'ultimo anno tra i Giovanissimi. Da juniores corre per il VC Sovico e poi passa dilettante. In questa categoria ottiene tre successi nel 2003 (la Annemasse-Bellegarde in Francia, a Turbino ed a Merone, quest'ultima tolta per una presunta irregolarità in volata) e una serie infinita di piazzamenti nei primi dieci (22 nel 2003, 18 nel 2002). La sua costanza non passa inosservata, tanto da meritarsi la chiamata, nel 2004, dalla Tenax. Bosisio è il classico corridore di fondo, a suo agio sulle lunghe distanze. Dopo alcune stagioni di apprendistato nella massima categoria, l'esplosione arriva nell'estate del 2007 con il successo al Giro del Lazio, conquistato dopo una lunga fuga battendo in volata Sella, i bielorussi Samoilau e Siutsou, Anzà e Pidgornyy, e a Pechino, sul percorso che nel 2008 ospiterà la corsa Olimpica. Di rilievo anche il secondo posto di pochi giorni prima al Gran Premio di Camaiore, beffato proprio sulla linea del traguardo da Baliani quando a braccia alzate già assaporava la gioia per il primo successo da professionista. Grazie a questi risultati Bosisio è inserito nella lista degli azzurri in lotta per una maglia per i Mondiali su Strada di Stoccarda, ma anche a causa della riduzione del numero di atleti schierabili (da 12 a 9) deve seguire da lontano la vittoria di Paolo Bettini. La sua avventura nella massima categoria prosegue nel 2008 con il passaggio alla LPR Ballan, con la quale partecipa al Giro d'Italia come gregario dei capitani Danilo Di Luca e Paolo Savoldelli. Durante la corsa rosa si mette in mostra vincendo la 7^ tappa, e vestendo per un giorno la Maglia Rosa. A luglio vince una tappa del Brixia Tour e grazie ai risultati ottenuti, riceve dal ct Ballerini la convocazione in nazionale per i Campionati del Mondo di Varese. Nel 2009 corre sempre per la Lpr Farnese di Fabio Bordonali; viene trovato positivo all'Epo dopo un controllo del 2 settembre e sospeso dalla squadra. Ad aprile 2010 viene squalificato per due anni.