Stefano Usai nasce ad Olbia, una città del nord Sardegna, il 26 ottobre 1982. Inizia la sua carriera ciclistica nella categoria giovanissimi G6 all'età di 10 anni, veste i colori di una delle più gloriose società Sarde la Terranova Facello Cicli presieduta all'ora da Peppino Fancello.
Sotto la guida di Sandro Fancello rimarrà fino alla categoria allievi ottenendo diversi risultati fino a diventare tra le giovani promesse del ciclismo Sardo. Grazie all'attività nazionale che la Terranova fece svolgere li permise di ottenere dei piazzamenti di prestigio che lo portano all'età di 16 anni a trasferirsi a Piacenza nelle file di una delle squadre Juniores più importanti del panorama ciclistico nazionale la Vigorplant.
Al primo anno nella categoria Juniores continua gli studi e consegue la qualifica di operatore elettrico , senza tralasciare comunque l'attività agonistica ottenendo due successi nella sua terra prima di trasferirsi definitivamente.
Nei due anni con la Vigorplant ottiene 5 vittorie e diversi piazzamenti di prestigio tra i più importanti 4° alla Pian Camuno Monte Campione, e la maglia del miglior scalatore alla Tre Giorni Orobica.
Nel 2001 al passaggio nella categoria under 23 si trasferisce a Brescia tra le fila della Resine Ragnoli, forse la lontananza dalla famiglia e dagli amici lo portano a poche settimane dall'esordio tra i dilettanti ad abbandonare il suo sogno.
Dopo qualche mese senza bici la passione per questo bellissimo sport lo fa risalire in bici e dal 2001 al 2005 ritorna con la società che lo aveva cresciuto da ragazzino, la Terranova Fancello Cicli, in 4 anni matura riprende a divertirsi in sella alla bici e si toglie tantissime soddisfazioni nella categoria Master, campionati regionali e diverse vittorie a livello nazionale.
Il 2005 e l'anno della svolta, dopo aver vinto una premondiale e diverse Gran Fondo a carattere nazionale, alla Gran Fondo Pinarello si laurea Campione Italiano Fondo.
Nel finale di stagione conosce Olivano Locatelli che gli da quell'opportunità che aveva gettato via 4 anni prima e senza pensarci un attimo "sale su quel treno che forse passa per l'ultima volta" e lo porta a trasferirsi a Bergamo.
Purtroppo per il passaggio tra i dilettanti deve aspettare ancora qualche mese, viene bloccato da un regolamento che non permette ai master di passare agonisti nel corso della stagione. Ma nel 2006 finalmente passa tra le file della Palazzago dove correrà per due anni. In 4 mesi grazie a tanta voglia di riscatto e alla Palazzago che crede tanto in lui ad aprile 2006 arriva la prima vittoria Internazionale il tappone del Giro del Friuli seguono tantissimi piazzamenti tra i più importanti 2° in una tappa al Giro della Valle D'Aosta, 2°Casalincontrada Block Haus, 4° al Giro Ciclistico della Provincia di Cosenza, 8° al Giro di Toscana e nel finale di stagione la seconda vittoria in una classica per elitè e under 23 Il G.P. Pretola....
Al secondo anno, anche se qualche problema fisico ha condizionato la prima parte di stagione, nella seconda parte è riuscito comunque ad ottenere diversi risultati di prestigio 1° ad Osimo Trofeo Lamonica, 2° Montefiascone e per il secondo anno ancora 2° alla Casalincontrada Block Haus, 3° Zane Monte Cengio, 4° al Piccolo Giro di Lombardia e 4° alla Vuelta Leida nella classifica generale e tanti altri piazzamenti...
La Palazzago che stava allestendo un Team Pro per la stagione 2008 purtroppo vedeva mancare alcuni sponsor e accantonava il progetto nel finale di stagione.
Dopo alcune trattative con alcune squadre professionistiche finalmente ad Ottobre 2007 si corona il sogno coltivato da bambino di diventare Professionista con l'ingaggio nel Team Continental Miche.
Un esordio particolare che lo vedeva al suo vero debutto tra i pro partecipare alla classicissima di primavere La Milano - Sanremo. Due anni tra i pro tra alti e bassi senza mai però trovare il giusto equilibrio il primo con la Miche il secondo alla Meridiana. Il ricordo più bello in maglia Meridiana resta la partecipazione al Giro di Sardegna.
Nel 2011 rimasto senza contratto su strada decide di accettare una nuova sfida, quella della mtb accetta la proposta del Team Manager Gianfranco Bechis e vestirà per un anno la casacca del Team Giant Italia una bellissima esperienza ottenendo diversi risultati e una vittoria all'attivo ma che però a fine stagione fa prendere la decisione di smettere; la strada che ha accompagnato 18 anni di carriera rimaneva l'attività preferita e nel 2014 ritorna in gioco con una squadra UCI continental la danese Christina Watches.