Nel 2009 si è corsa la trentesima edizione del Gran Premio Chianti Castello Guicciardini di Poppiano, valevole come terzo Trofeo Consiglio Regionale della Toscana. La gara, riservata alle categorie dilettanti Elite ed Under 23, è stata organizzata dal G.S. Maltinti Lampadari di Empoli e dal Poggio Piano Sport Ciclismo. Inserita nel calendario regionale, questa gara ciclistica ha fatto la storia del ciclismo nel Comune di Montespertoli dall'inizio degli anni settanta fino alla fine degli anni novanta. Tanti appassionati che si sono succeduti nei vari decenni hanno messo a disposizione di questa gara volontà capacita e tanto entusiasmo per la sua buona riuscita. Dal 1971 al 1991 la gara è vissuta con l'aiuto delle maggiori società della provincia di Firenze che a turno, a cominciare dal glorioso Club Sportivo Firenze, dalla Vignolplast di Lastra a Signa, dalla Stilmobil di Montespertoli, da G.S. Tre Colonne di Badia a Settimo e da tante altre hanno prestato il proprio nome per l'organizzazione delle varie edizioni. Fra i corridori che si misero in evidenza in quel periodo ci sono fra l'altro personaggi che hanno fatto del grande ciclismo la loro ragione di vita. Si ricordano infatti Sandro Giacomelli e Roberto Giaggioli che sono stati dei buoni professionisti negli anni novanta. Dal 1991 al 1998 invece alcuni appassionati, fra cui Fabio Tempestini, riuscirono a costituire come società ufficialmente riconosciuta e registrata con l'affiliazione diretta alla FCI la Società Sportiva Poppiano (di cui è stato presidente fino al suo scioglimento nel 1998) che pur con grossi sforzi riuscì a portare a compimento la gara fino alla ormai storica ultima edizione del G.P. Chianti Castello Guicciardini di Poppiano (la 27° nel 1998) che vide fra i partecipanti e protagonisti Danilo Di Luca (terzo), fresco vincitore pochi mesi prima del Giro d'Italia Dilettanti e con la maglia di Campione Italiano della Categoria. Il fiore all'occhiello di questa gara è comunque nel 1993 la stupenda vittoria dell'allora giovane promettente Paolo Bettini. Nel 1998 fu sciolta definitivamente la S.S. Poppiano. Già dal 2007, insieme ad alcuni amici, i componenti di quella società sono tornati alla carica e con l'aiuto di Renzo Maltinti, patron del Gruppo Sportivo che porta il suo nome, è stato nuovamente possibile reinserire la corsa nel calendario regionale.