La prima bici l'ha avuta a 15 anni, in Ucraina dalla scuola di ciclismo. Era vecchia vecchia, avrà avuto almeno dieci anni più di lui. Ucraino di Kalilov sui documenti, molto italiano sulla strada. Parla un po' bresciano e un po' bergamasco: a 19, con la sua nazionale, arriva terzo nell'ultima tappa del Giro della Valle d'Aosta. Olivano Locatelli lo nota, e lo porta alla sua Zoccorinese-Vellutex. Yaroslav vince tanto e vince bene: trentasei vittorie in due stagioni, con l'apice raggiunto grazie all'iride under 23 di Lisbona 2001. Non sfugge, il suo talento, neanche a Ernesto Colnago, re dei costruttori di bici che sentenzia: "Entro tre anni salirà sul podio del Giro". Ci metterà 12 mesi in meno! Passato professionista nel 2002 è dodicesimo in classifica generale al suo primo Giro e nel 2003 sempre con la Landbouwkrediet-Colnago è terzo, e se Simoni era davvero fuori portata, solo 5" lo hanno separato dalla piazza d'onore di Garzelli. Il podio visto dal basso, ma che podio: ottima tenuta a cronometro e brillantezza sulle grandi salite, lucidità della gestione tattica e il coraggio dell'attacco. E per il 2004 vuole fare ancora meglio. Ha mostrato tanto, l'ucraino che l'Italia ha adottato, sia al Giro che lungo tutta la stagione: il suo nome compare tra i primi dell'ordine d'arrivo a febbraio (nono al Giro della Riviera di Ponente) e a ottobre (settimo al Giro della Provincia di Lucca).
Si può lasciare il segno sull'asfalto anche senza vittorie e i tifosi cominciano a vedere il "Merckx dei dilettanti" dare spettacolo anche tra i grandi nell'attesa che il talento diventi campione.
Mai primo nel 2003, nel 2004 torna al Giro d'Italia con grandi ambizioni; purtroppo non riesce a confermare il podio ma il quinto posto finale è comunque un ottimo risultato. Solo a fine stagione ritrova il feeling con la vittoria dopo i due successi del 2002 (G.P. di Ginevra e tappa Trofeo Porec): ad ottobre si impone, in coppia con Honchar, nel Trofeo Androni Giocattoli. Dopo tre stagioni alla Landbouwkrediet-Colnago nel 2005 passa alla Discovery Channel di Lance Armstrong; la sua stagione è incentrata sul Tour de France e alla corsa francese si presenta in grande forma dopo aver vinto la Vuelta a Catalunya. Al Tour accompagna Armstrong al settimo successo consecutivo e nonostante ciò si ritaglia un suo spazio importante classificandosi 12° nella classifica finale e vince la maglia bianca per il miglior giovane.
Nel 2006 prende nuovamente parte al Tour de France questa volta con i gradi di capitano della squadra, si aggiudica con una bella fuga la 12.ma tappa con arrivo a Carcassonne, ma a causa di un rendimento molto discontinuo esce ben presto di classifica e si deve accontentare del 25° posto nella classifica finale.
Chiude la stagione con tre successi (tappa Tour, tappa Giro Georgia e tappa Vuelta Castilla y Leon) e viene confermato dalla Discovery Channel.