Nato a Novafeltria (PU) il 27 febbraio 1976. Passista scalatore, alto m. 1,72 per 58 kg. Professionista nel 2002 senza ottenere vittorie.
Iniziò più tardi dei più, già da juniores praticamente, e la sua palestra iniziale fu la Rinascita Rimini. In quel lasso, vinse una corsa e colse buoni piazzamenti. Nel 1995, passò fra i dilettanti in seno alla Scrigno per poi passare all'Audax Piobbico (1996-'97) con la cui maglia arrivò 3° nella Bassano-Montegrappa. Nel '98 col servizio di leva in essere, s'accasò al Velo Club Perugia e nei due anni successivi, praticamente ripartendo da capo, corse coi colori della Monturano Cascinare. Nel 1999 al Giro Baby, vinse la tappa Velletri-Monte del Terminillo e conquistò la maglia rosa, che poi svestì due giorni dopo, ma ormai era un evidente. Nel 2000 trionfò a Montegranaro, a Montecosaro nel maceratese e nella Casalincontrada-Block Haus. Era più che maturo per passare fra i prof, invece niente e, quindi, ancora un anno fra i dilettanti con la Ceramiche Pagnoncelli. Per questo sodalizio, vinse l'internazionale Freccia dei Vini, la cronoscalata del Trofeo Gervasoni e il Trofeo Saretina a Sorezzo di Brescia. Nel 2002, finalmente, il salto nel gotha del ciclismo nell'Index Alexia. Corse diverse gare importanti in Italia e all'estero, ma non il Giro d'Italia, vinto dal coequpier Paolo Savoldelli. Il miglior piazzamento di Giannini: il 14° posto nel Trofeo Fred Mengoni. A fine anno l'Index fallì, costringendo gli atleti a lottare per ricevere le loro spettanze. Damiano, deluso, decise di abbandonare l'agonismo.