Gianni Carpentari era nativo di Mezzomonte di Folgaria e i primi assaggi di salita in bicicletta li fece proprio andando su e giù da casa fino a Rovereto, dove aveva trovato lavoro.
Passato al ciclismo agonistico sul finire degli anni '50, non tardò a mietere i primi successi tra i dilettanti, ovviamente nelle corse in salita, il suo campo di battaglia preferito, tanto da guadagnarsi l'appellativo di "Camoscio di Mezzomonte".
Fra i ciclisti che dovettero sottostare alla sua potenza in salita ci fu anche un certo Felice Gimondi, che solo qualche anno più tardi - una volta passato al professionismo - diventò uno dei corridori più affermati dell'epoca.
Nel palmares di Gianni Carpentari troviamo - fra le tante vittorie - ben tre Bassano-Monte Grappa (dal 1961 al 1963) e cinque Trento-Bondone (1960 con il record della corsa, 1961, 1962, 1963, 1965).
Dopo 6 anni fra i dilettanti ed una convocazione in nazionale nel 1965, per il Giro di Jugoslavia (dove vinse per distacco la tappa di Sarajevo), Carpentari appese la bici al chiodo, proprio quando per lui si stavano aprendo le porte del professionismo.