32a Edizione: 19 marzo 1939
Freddo, vento e perfino nevischio, furono i protagonisti inattesi dei 145 partenti della trentaduesima edizione della Classicissima. Per scaldarsi, i corridori non ebbero altro sistema che darsi battaglia fin dalle prime fasi, con un protagonista sempre presente e trascinatore. Gino Bartali, aveva 25 anni nel 1939: alle sue spalle c'erano già vittorie di grande prestigio. C'era il Giro e c'era il Tour e la sua popolarità toccava vertici elevatissimi, ma la "Sanremo", nella quale s'era presentato tanto gagliardamente al suo esordio professionistico nel '35, non pareva fatta per lui. Fu in queste condizioni di spirito che l'ormai divenuto "Ginettaccio", affrontò il nuovo test di San Giuseppe, ma stavolta con un grado di preparazione notevolissimo, per cui gli fu possibile dettar legge in corsa. Alla distanza, i suoi attacchi gli consentirono di restar solo in testa con Vicini, ma poco prima del traguardo anche il temuto velocista Bini, Ballo e Chiappini rinvennero sui due. Bartali però, quel giorno era troppo forte anche in volata, e vinse bene.