91a Edizione: 18 marzo 2000
Per la prima Sanremo del nuovo millennio, furono 199 i partenti, che, come negli anni precedenti, incontrarono allo start delle 9,30, così come per tutti i chilometri della corsa, un sole splendente ed una giornata primaverile. Primavera, che trasudava anche sul primo tentativo di giornata, ad opera della giovane speranza italiana, Michele Gobbi, Campione Europeo l'anno precedente fra gli under 23. All'attacco del neoprofessionista, avvenuto a Casteggio dopo circa 50 chilometri di gara, fece riscontro un'abulia incredibile da parte del grosso, tanto è vero che il vantaggio di Gobbi raggiunse addirittura la mezz'ora! Ma dopo 170 chilometri in solitudine il ragazzo vicentino scoppiò e il suo tentativo finì. In contropiede partirono Voskamp, Skibby, Hunter e Kroon che arrivarono ad avere 3' di vantaggio, ma anche per loro, non ci furono possibilità e vennero raggiunti poco dopo l'inizio della Cipressa. Qui la corsa, finalmente esplose.
Con un perentorio scatto partì Michele Bartoli, raggiunto poco dopo dall'iberico Dominguez. I due superarono la cima con una ventina di secondi di margine e si lanciarono in discesa e poi sulla temibile pianura antecedente l'asperità del Poggio. Il loro tentativo divenne eroico, per come riuscirono a resistere all'incessante inseguimento del gruppo su quel tratto. Iniziò il Poggio con la coppia ancora davanti, ma a metà erta vennero raggiunti. A quel punto scattò un paio di volte senza esito Rebellin, mentre si registrava il cedimento di Cipollini. Sulla vetta dell'erta partì Paolo Bettini che riuscì a finire la discesa con ancora 5" di vantaggio. Ma dopo poche centinaia di metri d'Aurelia il toscano fu ripreso, ed in contropiede tentò il redivivo Dominguiez in grandissima giornata, ma pure per lui non ci fu successo. Volata inevitabile in via Roma.
Fagnini, bravissimo, tirò bellamente lo sprint di capitan Zabel, che vinse alla grande la sua terza Milano-Sanremo. Secondo, un ottimo Baldato, l'unico capace di tenere la ruota del tedesco, senza possibilità d'uscita però. Terzo l'iridato Freire.