Al via della seconda edizione della Monte Paschi Eroica, a Gaiole in Chianti, si presentano in 118. Non parte il n. 68 Westphal. Nel ruolo decisamente insolito di mossiere Mario Cipollini, festeggiatissimo, che abbassa la bandierina alle 11.19.
Andatura sostenuta sin dal via, con scatti e controscatti senza esito sino al km 26 quando dal plotone riescono a evadere in 25. Si tratta di Facci e Visconti (Quickstep), Bellotti e Cheula (Barloword), Auge (Cofidis), Sella, Richeze e Dall'Antonia (Csf Group-Navigare), Hondo (Diquigiovanni-Androni Gioc.), Ordowski (Gerolsteiner), Pinotti e Siutsou (High Road), Murro e Santambrogio (Lampre), Willems (Liquigas), Celli e Chiarini (Lpr), Capecchi e Capelli (Saunier Duval), Hesjedal (Slipstream), Breschel e Lund (CSC), Sabatini (Milram), Ignatiev e Gottfried (Tinkoff). Il gruppo dei fuggitivi acquista progressivamente vantaggio, anche se due forature, capitate a Pinotti e Gottfried lo assottigliano a 23 unità. I due non riescono infatti a rientrare sui primi.
Il plotoncino in fuga assesta il proprio margine sul minuto e mezzo, poi lo incrementa sino a un massimo di 2'48" al km 94, all'uscita dal terzo segmento di strada bianca. Dietro un solo tentativo di farsi sotto ma senza possibilità di riuscita, visto che lo opera in solitudine Mungerli per una decina di chilometri.
Al km 105 il plotone degli inseguitori comincia a incrementare l'andatura, sotto la spinta degli uomini della Liquigas e della Lampre, ma i fuggitivi tengono andatura costante e redditizia.
A 75 km dall'arrivo il margine dei fuggitivi della prima ora è di 2'31", che si riduce a 2 minuti dieci chilometri dopo, per poi risalire nuovamente a 2'31". A 50 km dal traguardo il loro vantaggio è cronometrato in 2 minuti.
Al km 135 tenta un allungo solitario Dall'Antonia che guadagna sino a 10" di margine prima di essere raggiunto, quattro chilometri più tardi, da Capecchi. Ma sui due rinvengono gi altri fuggitivi. A 55" dai primi transita Chiarini. Il cambio di velocità in avanti asciuga le energie di alcuni fuggitivi, tanto che poco dopo si rialzano in parecchi, incapaci di mantenere l'andatura dei più animosi. Rimangono in avanscoperta in 13: Visconti, Bellotti, Chela, Hondo, Siutsou, Murro, Santambrogio, Willems, Capecchi, Hesjedal, Ignatiev, Breschel e Dall'Antonia. Da dietro rinviene ciò che resta del gruppo, che a 30 km dall'arrivo accusa 1'25", sotto la spinta degli uomini della Lpr.
Tre chilometri oltre, a 27 dall'arrivo, attacco in solitudine di Hesjedal, che in breve conquista 14" sui primi inseguitori che stentano a organizzare un contrattacco. Il gruppo segue a 1'15". Il vantaggio di Hesjedal si accentua a 20 km dal traguardo: 25" sugli altri, 1'13" sul gruppo. A 18 dall'arrivo il margine è, rispettivamente, di 40" e di 1'05". Il gruppo, sempre condotto dalla Lpr, è in forte rimonta. All'inizio del sesto segmento Hesjedal ha 40" sugli inseguitori e 50" sul gruppo che presto recupera i 12 e si lancia all'inseguimento del fuggitivo. Hesjedal resiste in avanguardia sino a 9 km dal traguardo quando viene raggiunto da Ballan e Cancellara, cerca di rimanere con i due ma perde presto contatto. All'inizio del settimo segmento Ballan e Cancellara hanno 15" su Hesjedal mentre il gruppo dei superstiti accusa già 25". A 5 km dall'arrivo i due di testa hanno 30" sugli inseguitori.
Nello sprint finale in piazza del Campo si impone Cancellara su Ballan. Terzo, a 15", si classifica Gerdemann che precede Maaskant e Cooke.