Da Gaiole in Chianti, per la 4^ edizione della Montepaschi Strade Bianche, partono 113 corridori alle 10.42. Mossiere il sindaco della città, Michele Pescini. Al km 26 escono in avanscoperta 3 atleti: Caccia, Eisel e Brutt.
Il gruppo non lascia spazio e riprende i fuggitivi al km 32. Media della prima ora di corsa 35,800 km/h.
Al km 57, all'interno del secondo segmento sterrato, attaccano Hayman, Magazzini e Elijzen. Ai tre uomini di testa si accodano presto altri sette corridori: Andriotto, Piemontesi, Bookwalter, Fischer, Clarke, Eisel e Bandiera.
I fuggitivi raggiungono un vantaggio massimo di 25" al km 61. Il gruppo, sotto la spinta del Team Saxo Bank, bracca i 10 di testa e li raggiunge al km 68. Dopo due ore di corsa la media si attesta sui 35,800 km/h.
Al km 77 attacco di Dmitrieyev a cui si accoda Bandiera. La fuga viene presto neutralizzata dal gruppo sempre guidato dagli uomini del Team Saxo Bank. A Lucignano d'Asso (all'interno del 3° segmento) una caduta vede coinvolti Bazayev, Iglinskiy, Masciarelli e Kennaugh. I primi tre si rialzano prontamente e riprendono la corsa mentre Kennaugh è costretto al ritiro e viene caricato sull'ambulanza. Il plotone intanto, guidato a forte andatura dalle formazioni Team Saxo Bank e Sky, si fraziona in due tronconi. La prima parte, forte di 53 unità, raggiunge un vantaggio massimo di 18". Nella zona di rifornimento fisso, località Ponte d'Arbia, il gruppo torna compatto.
Aumenta la media generale; dopo 3 ore di gara è di 37,400 km/h. Al km 120 attacco di Scarselli seguito subito da Hinault. I due procedono d'accordo, ma il gruppo lascia un vantaggio massimo di 20", per poi riprendere i fuggitivi al km 127. Lungo il segmento numero 5, in località Monte Sante Maria, il plotone si fraziona in più parti. All'uscita dello sterro (km 144) si è avvantaggiato un drappello di 28 corridori. Da questo gruppetto escono al contrattacco in 5: Nibali, Garzelli, Rogers, Spilak e Ginanni. I fuggitivi hanno 20" di vantaggio su 23 immediati inseguitori (Lövkvist, Flecha, Failli, Paolini, Bertagnolli, Gasparotto, Bazayev, Iglinsky, Hesjedal, Visconti, Clarke, Bernucci, Righi, Pellizotti, Oss, Van Avermaet, Velits, Pozzato, Kirchen, Mazzanti, Cancellara, Breschel, O'Grady) e 1'25" sul grosso del gruppo. I battistrada aumentano il loro vantaggio. Ai -30 km all'arrivo hanno 55" sui 23 inseguitori e 1'43" sul gruppo. In testa rimangono in 4; si stacca Nibali che viene presto raggiunto. All'uscita del 6° segmento di sterrato: 4 uomini al comando con 45" sui 24 e 2' sul gruppo. All'entrata del segmento numero 7 i fuggitivi vengono raggiunti. Si forma così un gruppetto di 28 corridori. Il grosso segue a 2'. Attacco di Rogers a cui si accodano Flecha, Lövkvist, Cancellara, Pozzato, Ginanni, Iglinskiy, Spilak e Breschel e ai quali si ricongiungono Garzelli, Bertagnolli, Gasparotto, Hesjedal, Righi, Oss e Van Avermaet. 16 uomini al comando. Ai -10 dall'arrivo rimango in 11. Perdono contatto Garzelli, Spilak, Oss, Van Avermaet e Breschel. A 6 km dall'arrivo allungano in 4: Lövkvist, Rogers, Iglinskiy e Hesjedal. Ai -4 vantaggio: 16". Forcing di Pozzato che si riporta sotto insieme a Ginanni.
Al triangolo rosso dell'ultimo chilometro, 6 uomini al comando. Entrata in Piazza Il Campo a Siena dove si impone Maxim Iglinskiy (Astana) su Thomas Lövkvist e Michael Rogers.