Alla partenza un bel sole splende sulle terre senesi. L'arrivo è previsto intorno alle 15.30, nel maestoso scenario di Piazza del Campo a Siena. Al via 110 corridori di 14 squadre con alcuni tra i migliori specialisti di questo tipo di percorso. Alle 10.40 il gruppo muove da Gaiole in Chianti alla volta di Siena. Andatura subito molto veloce e dal gruppo escono De Marchi (Androni Giocattoli) e Postuma (Team Leopard). Sotto la spinta degli uomini della Bmc il gruppo riprende i fuggitivi al chilometro 17. Al km 35 si affronta il primo tratto di strade bianche; è il più lungo tratto sterrato (km 13,5 di lunghezza). Gruppo compatto e allungatissimo guidato da uomini del Team Leopard. Al km 43 escono dal gruppo in 10: Ermeti, Kohler, Rocchetti, Ricci Bitti, Brandle, Velits, Longo Borghini, Peterson, Van Avermaet e O'Grady. Media della prima ora di corsa 45 km/h. All'uscita del primo tratto sterrato i fuggitivi hanno 20" di vantaggio sul gruppo. Inizia il segmento n° 2 con il gruppo che insegue i battistrada a 50". Il secondo settore è altimetricamente meno impegnativo, lunghezza km 5,5. Ai 10 di testa si accodano Hansen e Sinkewitz: 12 corridori al comando. Al termine del secondo settore di strade bianche (km 59,4) gli uomini di testa hanno un vantaggio di 44" sul plotone guidato dalla Lampre. A Montalcino (km 71) i 12 al comando viaggiano con 1' sul gruppo. Dopo Torrenieri, iniziano il 3 e 4 settore di strade bianche (tra i più impegnativi), rispettivamente di 11,9 e 8 km, intervallati da un solo chilometro di asfalto, entrambi impegnativi, ondulati, molto nervosi e con parecchie curve e saliscendi. All'inizio del segmento numero 3 il gruppo, tirato dall'Androni Giocattoli, insegue a 1'20". Quando mancano 100 km al traguardo di Siena i fuggitivi conservano un vantaggio di 1'45". Al termine del terzo settore di sterrato i fuggitivi hanno 2'15 su 3 contrattaccanti (Caccia, Buts e Marangoni) e 3'12 sul plotone. Superato Buonconvento si affronta la salita di Montalcino unica asperità di giornata (4 km - 5%). In zona rifornimento (km 106) i tre immediati inseguitori viaggiano con un ritardo di 2'38"; il grosso transita a 2'58". Al km 113 Caccia, Buts e Marangoni vengono ripresi dal gruppo con Lampre e Leopard che tirano decise. Comincia il 5° tratto di sterrato, il più duro (lunghezza 11,5 km). Lungo questo tratto di strade bianche il gruppo si sfilaccia. La prima parte, in forte rimonta, bracca i fuggitivi; ritardo 1'08". In testa alla corsa attaccano Van Avermaet e O'Grady ai quali si accodano Ermeti e Brandle: 4 corridori al comando. All'uscita dello sterro il gruppo di testa si ricompatta. L'unico che viene riassorbito dal gruppo - che viaggia con 47" di ritardo - è Ricci Bitti, così sono 11 i corridori che guidano la corsa. Rilanciano nuovamente l'azione O'Grady e Van Avermaet. Media dopo 4 ore: 39,750 km/h. Inizia il segmento numero 6 (lunghezza 3,3 km) con il duo di testa che conserva 43" sul gruppo. Superato su asfalto Pieve a Bozzone si affronta il penultimo settore (di 2,4 km) sulla strada in salita di Colle Pinzuto (pendenze fino al 15%). All'uscita del settore di sterrato (-23 km all'arrivo) i fuggitivi conservano 35". Inizia l'ultimo settore di sterrato, l'8°: i due al comando conservano 20" a 15 km dall'arrivo. Al termine del settore restano poco più di 12 km all'arrivo e i due battistrada, O'Grady e Van Avermaet, vengono ripresi quando all'arrivo mancano 12 chilometri. Molto attivo Damiano Cunego. A 7 km dal traguardo di Piazza del Campo, 20 corridori guidano la corsa. Tutti i più attesi sono presenti in questo gruppetto. Quattro chilometri all'arrivo, Lampre molto attiva, lavora per Cunego. Ultimo chilometro, i 20 sono ancora insieme: inizia l'ultimo strappo prima dell'arrivo in Piazza del Campo. In testa si mette a condurre Gilbert con alla ruota Cunego e Ballan. Il belga produce un discreto forcing e poi, nel tratto più duro, scatta; alla sua ruota cercano di resistere Cunego, Ballan e lo sloveno Kocjan. Terminato il tratto più duro solo Ballan è rimasto alla ruota del belga. Ai duecento metri all'arrivo Ballan affianca Gilbert, mentre da dietro sta rientrando Cunego. All'ultima curva (-100 metri al traguardo) Ballan esce largo e Gilbert guadagna quei pochi metri di vantaggio che gli consentono di entrare per primo in Piazza del Campo. Il belga vince la 5/a edizione delle Strade Bianche precedendo nell'ordine Alessandro Ballan e Damiano Cunego.