Gabriele Rolla nasce a Milano il 29 gennaio 1987. Approda al mondo del ciclismo grazie alla passione tramandata dai suoi familiari e, soprattutto da suo fratello Matteo, che ha corso fino al terzo anno under. Inizia a correre nel 1997 con la S.C. Carugatese Carrefour nella categoria GS. Vince tre gare fra gli Allievi, il Campionato Brianteo juniores nel 2005, ottiene un terzo posto al Campionato Italiano cronometro juniores 2005 tenutosi a Tortoreto Lido dietro a Manuele Boaro e a Luca Benvenuti ed è secondo alla Cronometro Nazionale di Rogno. Gareggia per la S.C. Carugatese fino al 2005 e passa under23 nel 2006 con la Unidelta. Nel 2007 difende i colori della Fidibc.com, ma, dopo un infortunio e per ragioni personali, abbandona l'attività. Durante il 2008 torna a correre tra i cicloamatori e nel 2009 torna in gruppo tra gli elite con la NGC Pool Cantù 1999.