14 febbraio 2009 - Giro della Provincia di Grosseto

167 i corridori partiti dal chilometro "0", posizionato in via Roma, starter Oriano Pinnarello, Assessore allo Sport di Santa Fiora; non prendono il via Giairo Ermeti e Pierpaolo Tondo. La corsa comincia, con andatura piuttosto garibaldina, il suo cammino verso il mare e, all'altezza di Colle Massari, km. 57 di gara, prende il largo Alessandro Proni (ISD) che, dopo circa 3 chilometri riceve man forte dal suo compagno di squadra Volodymyr Diuda e dall'indomito Pavel Brutt (Katusha). I tre formano un terzetto che guida la corsa per 135 chilometri conseguendo un vantaggio massimo sul gruppo degli inseguitori di 5'20". Terminata la loro fuga intorno al Km. 192, si verificano alcuni tentativi in gruppo, il più importante dei quali vede all'attacco Davide Malacarne (Quick Step) e Dario David Cioni (Isd); per loro una dozzina di secondi il vantaggio per un paio di chilometri prima di essere raggiunti dal gruppo sulle rampe della Panoramica del Monte Argentario. Sul Gpm ai 300 metri della Panoramica del Monte Argentario, si forma al comando un gruppo comprendente Enrico Gasparotto, vincitore del Gpm, Stefano Garzelli, transitato in seconda posizione ed altri corridori tra i quali, il campione del mondo Ballan, Bennati, Luca Paolini, Niemec, Calcagni, Fischer, Bernucci e Frapporti. Ma nel finale il gruppo si ricompatta e il volatone sembra inevitabile. Invece il finale è quasi da giallo: il gruppo al comando, quando si trova al bivio tra il viale delle Mura di Levante e il Lungolago delle Crociere a circa 400 metri dal traguardo, invece di deviare verso il traguardo prosegue verso il centro città, sbagliando clamorosamente strada. In quella esatta posizione è ben visibile un cartello per la "deviazione ammiraglie", ma l'errore è clamoroso e l'incredulo Marco Frapporti rimane praticamente solo al comando e taglia il traguardo a braccia alzate ed esultante.
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